Maleševska planina (mkd. Малешевски Планини, bug. Малешевска планина) ili Maleš planina (bug. Малеш планина), je planinski masiv u pograničnom području između Severne Makedonije i Bugarske.
Najviši vrhovi su Džami Tepe ili Iljov vrh, visok 1.803 m u čijem podnožju izvire reka Bregalnica i Čengino Kale, 1.747 m, koji predstavlja najistočniju tačku Republike Makedonije. Planina je bogata šumama i pašnjacima, a u podnožju su brojni voćnjaci.
Po Maleševskoj planini ceo kraj nosi ime Maleševo ili Maleš. Najznačajnija mesta na makedonskoj strani su Berovo i Pehčevo, a na bugarskoj sela opštine Simitli, Blagoevgradska oblast.